В конце 1918 года в один из двухэтажных кирпичных домов в центре города Старица Тверской губернии вошел отряд вооруженных красноармейцев. Поднявшись наверх, в помещение метеорологической обсерватории, бойцы открыли и перевернули вверх дном все ящики с оборудованием, изъяли термометры, и на всякий случай разбили приборы. Искали переплавленное золото и платину, якобы спрятанное здесь основателем метеостанции — уважаемым в уезде человеком, потомственным почетным гражданином, старостой Общества хоругвеносцев при Старицком Свято-Успенском монастыре. Но для новых властей этот человек был монархистом, а ещё хуже — «буржуем», владельцем собственной типографии и газеты. Сам подозреваемый умер незадолго до этого визита, 16 ноября 1918 года, от тифа, которым заразился во время пребывания под арестом, куда был помещен вместе с другими заложниками в первые дни «красного террора». Собственно, слухи о переплавленном им богатстве, спрятанном на метеостанции, появились уже после его смерти. Легенду решили проверить, но ничего не нашли. В январе власти через газету под предлогом выплат пригласили родственников погибшего к нотариусу — но и это ничего не дало. В итоге об умершем «буржуе» скоро забыли, и так получилось, что его имя и в наши дни известно лишь достаточно узкому кругу тверских краеведов.
О детстве и молодости Ивана Петровича Крылова сведений сохранилось мало. Родился он около 1865 года в крестьянской семье деревни Нестерово Корчевского уезда Тверской губернии. В 1886 году женился на старицкой мещанке Ольге Михайловне Семёновой и перебрался в Старицу, где у семьи его жены был большой двухэтажный дом на улице Широкой (ныне улица Ленина). У четы Крыловых родилось пятнадцать детей (шесть сыновей и девять дочерей), из которых выжили только восемь. Об образовании Ивана Петровича Крылова ни один из известных источников не сообщает прямо. По-видимому, Крылов, выросший в крестьянской семье, получил лишь начальное образование — возможно, в земской или церковноприходской школе Корчевского уезда, — а все остальные знания обрёл путём упорного самообразования. Как бы то ни было, но круг его интересов был крайне широк — к 25-30 годам он успешно осваивает метеорологию, археологию, а позже — типографское и издательское дело.
В 1890 году в двухэтажном здании на Широкой улице в Старице бывший крестьянин, а нынче мещанин Иван Петрович Крылов открыл метеорологическую обсерваторию, а позже организовал десять метеорологических станций на территории уезда — первую подобную сеть в округе.
Цель своих научных интересов Крылов определил так: «Исследование характера местностей, подверженных градобитиям и ударам молний в Старицком уезде, принимая во внимание, что исследование это тесно связано с важной отраслью сельского хозяйства». Его обсерватория стала публиковать прогнозы погоды за один и два дня вперёд, и эти прогнозы отличались примечательной точностью — доля верных предсказаний доходила до 80 процентов! Результаты наблюдений Крылов издавал отдельными брошюрами — «Труды Старицкой метеорологической сети».
Свои прогнозы Иван Петрович активно применяет на практике: на взятых в аренду полях начинает разводить хмель, причем столь успешно, что получает медали Вольного экономического общества и Российского общества садоводов, принимает участие во всероссийских сельскохозяйственных выставках. В 1900 году Крылов упоминается в числе участников Русской экспозиции на Всемирной Парижской выставке 1900 года, где в павильоне Николаевской Физической обсерватории представляет созданную им сеть метеостанций и результаты своих наблюдений, а также, вероятно, принимает участие в прошедшем в рамках Всемирной выставки Международном метеорологическом конгрессе. В 1901 году Ивану Петровичу присваивается звание потомственного почётного гражданина города Старицы.
Возможно, именно активное участие в выставках влияет на политические взгляды Ивана Петровича. Как и многих представителей его сословия — вчерашних крестьян, выбившихся в мещан или купечество, Крылова пугало стремительное наступление капитализма — с его конвейерным производством, огромными банковскими капиталами и биржами, отрывавшими производителей от непосредственных покупателей товара. Новый экономический уклад очевидно угрожал благополучию мелких собственников, чьи места на рынке выдавливала неумолимая машина капиталистического производства. С другой стороны, этот же слой не могло не тревожить стремительное распространение революционного движения. Эти страхи в полной мере подпитывали не только публицисты и религиозные философы правого толка, но и вполне себе респектабельные ученые — например, немецкий экономист Вернер Зомбарт, чрезвычайно популярный в предреволюционной России: к 1912 году на русский язык было переведено более двадцати его книг. Главная из них — «Евреи и хозяйственная жизнь» (1911) — предлагала стройную, наукообразную и оттого особенно соблазнительную теорию: родоначальниками капитализма в его современном виде являются европейские евреи. Будучи изгоями, евреи, утверждал учёный, не желали соблюдать средневековые правила «справедливой цены» или ухода на покой после достижения определённого достатка — отсюда стремление к непрерывному накоплению, породившее банки, биржи и тресты. Как писал впоследствии нобелевский лауреат Ф.фон Хайек, Зомбарта можно отнести к тем социалистам, которые, «выйдя из марксистов, стали предшественниками национал-социализма».
Для старицкого мещанина Крылова, как и для многих тысяч других людей, подобные идеи ложились на благодатную почву. Как человек деятельный, И.П.Крылов начинает искать выход в русской старине и становится ярым приверженцем правого консервативного движения. Он всерьез увлекается историей и археологическими раскопками, а в 1899 году приобретает у наследников старицкого купца Дмитрия Измайлова типографию, располагавшуюся в одном здании с созданной Крыловым обсерваторией. В 1906 году Крылов становится членом «Союза русского народа» и начинает выпускать еженедельную газету «Тверское Поволжье». В 1907 году открывает отделение «Союза русского народа» в Старице и начинает выпуск политического еженедельника «Жало» — реакционного, как его назовут позже, издания, выпускавшегося во многих губерниях Российской империи. Цель его издания сам же Крылов и формулирует с предельной ясностью: «Задачей её является жалить правых, левых, средних и главным образом жидов, их прихвостней, кадюков, трёхличных октябрей, социалистов, анархистов, бомбистов и т.п.» К слову, именно благодаря И.П.Крылову «Союза русского народа» становится в начале XX века самой массовой политической организацией в Старице.
Одновременно с издательской деятельностью, Иван Петрович завоевывает себе реноме видного краеведа. В 1903 году совместно с А.П.Шебякиным он раскрыл основания Михаилоархангельского собора XIV века, Борисоглебского собора XVI века и Никольской церкви XV века — а всего за свою жизнь Крылов исследовал более пятнадцати археологических объектов. Тогда же, в 1903 году, в дни проходившего в Твери областного археологического съезда, Крылов провёл раскопки курганов у деревни Щапово. В Старицу по приглашению Крылова прибыла делегация участников съезда, в том числе заведующий Общим архивом Министерства Императорского Двора А.В.Половцов, к приезду которых Иван Петрович устроил в одной из комнат местного духовного училища выставку найденных при раскопках предметов. Археологи были поражены увиденным. Сам Половцов потом писал в отчёте: «Я нахожусь под большим впечатлением всего виденного и слышанного. Старица прежде на географической карте или совсем не была обозначена никаким знаком, или обозначена малою точкою, но теперь этот городок в археологическом отношении будет иметь серьёзное значение и на карте будет обозначен крупным знаком. По приезде в Петербург я везде буду разглашать о старицких раскопках».
Коллекция археологических находок, собранная Иваном Крыловым, стала основой местного краеведческого музея — Крылов не раздумывая подарил музею свои «хранилища древностей», мечтая о том, чтобы в Старице появился собственный исторический музей. Вскоре из печати вышла брошюра «Старица и её достопримечательности» (1903; второе, значительно дополненное издание — в 1914–1915 годах) — первый за всю историю Старицы опыт систематического описания местных древностей. За годы жизни Крылов написал не менее девяти собственных сочинений и напечатал в своей типографии около сорока работ местных краеведов.
За свои археологические заслуги Иван Крылов был удостоен золотой медали «За усердие». Вскоре он вошёл в состав Тверской учёной архивной комиссии — авторитетного общественного объединения, куда входили историки, краеведы, писатели, журналисты, священнослужители. Но главным детищем Крылова-издателя стал историко-краеведческий журнал «Тверская старина», который начал выходить в 1911 году. 23 августа 1910 года И.П.Крылов и молодой историк А.Н.Вершинский подали прошение тверскому губернатору Н.Г. фон Бюнтингу с просьбой разрешить издание «специально-научного журнала». Ответственным редактором стал уроженец села Игуменка Корчевского уезда Анатолий Николаевич Вершинский — в ту пору слушатель Петербургского Императорского Археологического института, впоследствии профессор Тверского педагогического института и основатель советской школы тверского исторического краеведения.
В начале 1911 года читатели получили первую книжку первого тверского историко-краеведческого журнала. Всего за пять лет вышло 24 номера. До сих пор «Тверская старина» считается одним из лучших провинциальных журналов историко-краеведческого направления. Здесь публиковались редкие и малоизвестные факты по истории Тверской земли, здесь выступали в качестве авторов известные историки и краеведы. Некоторые публикации «Конаковского уезда» также сделаны по материалам «Тверской старины». В 1991 году журнал был возрождён — сегодня он продолжает издаваться под эгидой Тверского государственного университета.
По меркам Старицы Иван Крылов был человеком состоятельным. Его семья владела книжным магазином, типографией, издательством, газетами, парикмахерской, метеорологической обсерваторией и станциями… Кроме того, в собственности у Крылова находились поля, на которых выращивали хмель. Понятно, что после 1917 года именно такой человек оказался первым в списках «классовых врагов». Впрочем, до поры до времени его не трогали: революция не сразу дошла до патриархальной тихой Старицы. Ещё в 1918 году, когда пролетарский праздник 1 Мая совпал с православной Пасхой, местные большевики перенесли все праздники, связанные с первомайскими торжествами, на третий день Пасхи. Но буквально через несколько недель в городе начались «революционные реквизиции» — у зажиточных старичан отбирали имущество и объявляли его «народной собственностью». В одночасье Иван Крылов лишился всего — и типографии, и газеты, и всех магазинов. Чтобы прокормить семью, почётный гражданин Старицы со старшими сыновьями ездил на Украину, где покупал картошку и привозил домой…
Конец этой истории трагичен. После покушения на В.И. Ленина 30 августа 1918 года Россию захлестнула волна «красного террора». Крылова арестовали как «видного буржуя», хотя после того, как у него отобрали всё имущество, его вряд ли можно было отнести к этому сословию. В заключении он заразился тифом и был отправлен домой умирать. Он скончался 16 ноября 1918 года и был похоронен на кладбище при Васильевской церкви в городе Старица, но его могила до наших дней не сохранилась.
Сегодня имя Ивана Петровича Крылова постепенно возвращается из забвения. Старицкий историк и краевед Александр Владимирович Шитков написал и выпустил книгу об Иване Крылове — «Заложник эпохи» (первое издание — 1997 год). А с 2016 года «Крыловские чтения» проводятся в Старице ежегодно; на последние из них впервые приезжали потомки мецената и краеведа — в 2022 году правнучка Ивана Петровича, Ольга Николаевна Крылова, разыскала Шиткова и посетила родной дом прадеда на улице Ленина.